witamina C i kosmetyki

Witamina C (kwas L(+)-askorbinowy) swoją popularność w branży kosmetycznej zawdzięcza szeregu właściwościom, związanym z jej korzystnym działaniem kosmetycznym na skórę. Nie dziwi fakt, że stosowana jest w wielu kategoriach produktów kosmetycznych, m.in. w kosmetykach pielęgnacyjnych (np. krem, serum, maseczka do twarzy), w produktach ochrony słonecznej (krem z filtrem UV) czy w kosmetykach do makijażu (np. podkład, korektor, puder prasowany).

Ale wielu nurtuje pytanie czy stosowana forma witaminy C jest faktycznie formą aktywną. Przypominamy, że w kosmetykach najczęściej stosuje się lipofilowe (rozpuszczalne w tłuszczach) pochodne kwasu askorbinowego, wykazujące większą stabilność w recepturze kosmetyku niż czysty kwas askorbinowy (są to np. glukozyd askorbylu, palmitynian askorbylu, 3-O-etylowy kwas askorbinowy). W natłoku dostępnych informacji, oprócz prawdziwych danych, można znaleźć również nierzetelne opinie a nawet mity, które publicznie rozpowszechniane wprowadzają konsumentów w błąd. Zachęcamy do zapoznania się z artykułem Fenomen witaminy C w kosmetykach, w którym szerzej opisaliśmy dobroczynne działanie witaminy C na skórę. W tym artykule rozprawiliśmy się również z kilkoma mitami na jej temat.

Witamina C lewoskrętna jest lepsza niż prawoskrętna?

Choć w kosmetykach sięgamy najczęściej po pochodne kwasu askorbinowego, to warto wyjaśnić dlaczego dużo się spekuluje o aktywności, formie i właściwościach optycznych tej witaminy. Jednym z najpowszechniejszych mitów dotyczących witaminy C jest przekonanie, że tylko lewoskrętna witamina C stanowi działający (aktywny biologicznie) i skuteczny składnik kosmetyków lub suplementów diety. Jednakże, Witaminę C stanowi wyłącznie kwas L-askorbinowy, a dokładnie kwas L(+)-askorbinowy, będący cząsteczką prawoskrętną.

Co rozumie się pod formami L i D kwasu askorbinowego?

Co oznacza lewoskrętność (-) i prawoskrętność (+)? Wyjaśnienie powyższych wątpliwości wymaga zagłębienia się w stereochemię, czyli dział chemii zajmujący się strukturą przestrzenną związków i jej wpływem na ich właściwości.

Cząsteczki chemiczne (w tym kwas askorbinowy) zbudowane są z atomów. Wyobraźmy sobie, że są jak budowla z klocków. Układając odpowiednie klocki (czyli atomy) w odpowiedniej kolejności, można „zbudować” (uzyskać) kwas askorbinowy. Załóżmy, że łańcuch węglowy (połączone atomy węgla) kwasu askorbinowego tworzą wieżę i do poszczególnych elementów tej wieży przyłączone są grupy atomów, np. wodoru i tlenu (–OH). Konfiguracje L i D oznaczają, że grupa atomów, składająca się z wodoru i tlenu (–OH, grupa hydroksykolowa) może znaleźć się po lewej (L) lub po prawej (D) stronie wokół przedostatniego atomu węgla w łańcuchu węglowym („wieży”) kwasu askorbinowego.

W kwasie L-askorbinowym (witamina C) grupa –OH znajduję się po lewej stronie i dlatego oznaczamy go jako konfiguracja L. Prawdopodobnie stąd też błędne utożsamianie konfiguracji L z lewoskrętnością (Rysunek 1). Natomiast w kwasie D-askorbinowym grupa -OH znajduje się po prawej stronie. Formy L i D stanowią swoje odbicia lustrzane, różnią się konfiguracją przestrzenną (położeniem grupy –OH), przez co mają różne właściwości. Na przykład, kwas L(+)-askorbinowy (witamina C) wykazuje aktywność biologiczną w kierunku leczenia szkorbutu (choroba jamy ustnej). Kwas D(-)-askorbinowy służy do konserwacji żywności, rzadko występuje w przyrodzie, posiada dużo niższą aktywność biologiczną niż witamina C. Symbole L i D służą do opisywania konfiguracji przestrzennej cząsteczek, niezależnie od tego czy cząsteczka jest lewoskrętna (-) czy prawoskrętna (+).

witamina c
Rysunek 1. Kwas L(+)-askorbinowy

Właściwości optyczne kwasu askorbinowego

Właściwości optyczne cząsteczek kwasu askorbinowego opisuje się jako lewoskrętność, określana znakiem (-) i prawoskrętność, określana znakiem (+). Kwas L(+)-askorbinowy (witamina C) jest cząsteczką prawoskrętną, czyli posiada właściwość optyczną polegającą na skręcalności światła spolaryzowanego w prawo. Jeśli cząsteczka skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego, które przez nią „przechodzi” w prawo – cząsteczka jest prawoskrętna, jeśli przeciwnie – cząsteczka jest lewoskrętna. Pochodne witaminy C (sole i estry) np. palmitynian askorbylu również są prawoskrętne. Kwas L(+)-askorbinowy (witamina C) jest zawsze prawoskrętny (+), bez względu na to czy pozyskiwany jest naturalnie (źródłem są owoce, warzywa) lub czy jest otrzymywany syntetycznie w procesach biotechnologicznych i stosowany w suplementach diety, lekach.

Warto ponownie podkreślić, że witamina C (kwas L(+)askorbinowy) posiada konfigurację przestrzenną L (tzw. konfigurację względną L) i wykazuje właściwości optyczne jako cząsteczka prawoskrętna (+). Tylko taka forma kwasu askorbinowego jest określana jako witamina C, każda inna forma kwasu askorbinowego będzie substancją o odmiennych właściwościach